Hidrocarburos platónicos

Los hidrocarburos platónicos son una serie de compuestos orgánicos que representa las geometrías de los sólidos platónicos (poliedros cuyas caras son todas regulares entre sí y en la que los águlos son iguales) de tal forma que los vertices son átomos de carbono y las aristas serían los enlaces químicos.

De los 5 sólidos platónicos, solo tres poseen equivalencia molecular:

• Tetraedrano. Corresponde al tetraedro. Su fórmula molecular es C4H4. Se ha conseguido sintetizar solo con unos determinados sustituyentes.

• Cubano. Corresponde al cubo. Su fómula molecular es el C8H8. Pese a la tensión angular, esta molécula es estable y se han conseguido sintetizar compuestos derivados de éste.

• Dodecaedrano. Corresponde al dodecaedro. Su fórmula molecular es C20H20.

Los otros dos sólidos platónicos no se pueden sintetizar debido a la naturaleza química del carbono:

• El icosaedrano (correponde al icosaedro) no puede sintetizarse puesto que en cada vértice confluyen 5 aristas. En términos químicos, en cada carbono confluirían 5 enlaces químicos convencianales, cosa que no es poible puesto que el carbono es tetravalente (solo puede formar 4 enlaces químicos).

• El octaedrano no es posible debido a la tensión angular. Los orbitales del carbono forman un tetraedro (hibridación sp3) de tal forma que el ángulo es de 109,5º. Forzar a los cuatro orbitales a formar 60º implica una tensión enorme y a una gran inestabilidad del compuesto. Además, si existiese, debido a la forma del octaedro, cada carbono estaría unido a otros 4, por lo que no habría unido hidrógenos y se le consideraría como un alótropo del carbono (C6).

Si aumentamos el número de carbonos, se tenderá a una estructura esférica. Este es el fullereno o buckminsterfullereno (C60), cuya estructura es un icosaedro truncado (sólido arquimediano).